Cascais Ciudadela fue construida alrededor de 1488 por el rey Juan II. Una pequeña fortaleza medieval fue incapaz de repeler a las tropas españolas dirigidas por el duque de Alba, quien en 1580 capturó el pueblo y el conflicto armado ha dado lugar a la unificación de las coronas española y portuguesa. Se firmó Unión Ibérica, y Felipe II de España fue proclamado y coronado como rey portugués Felipe I. Durante su reinado, el castillo fue reconstruido y convertido en un bastión de la típica del Renacimiento.

En 1807, durante la ocupación de las tropas napoleónicas en Portugal, Cascais ciudadela fue capturada por los franceses al mando del general Junot, que se quedaron en el pueblo desde hace algún tiempo. Durante el reinado del rey Luis II, 1870-1908, uno de los edificios de la ciudadela fue la residencia de verano de la familia real, y un pequeño pueblo de pescadores se ha convertido en muy popular entonces. En 1878, por orden del rey Luis II en la ciudadela fue la electricidad. Por lo tanto, Cascais se convirtió en la primera ciudad en el país, donde no había electricidad. El pueblo comenzó a expandirse, se han mejorado las carreteras a Lisboa y Sintra, muchas familias nobles construyeron hermosas casas en la costa. Mejorar la infraestructura, en 1889 hubo un ferrocarril. En 1896, el rey Carlos I publican en la ciudadela del primer laboratorio oceanográfico, y llevado a cabo personalmente 12 expediciones científicas.

Hoy en día, la ciudadela también conservó la función para la residencia de verano del presidente. El jardín está abierto al público es un pequeño museo de la artillería en el aire libre.